En una entrevista en 2009, relató una historia de su infancia, según la cual a la edad de 9 años escapó de su hogar y estuvo desaparecido cuatro meses. Su propósito inicial era llegar hasta Buenos Aires para conocer al entonces presidente argentino Juan Domingo Perón, ya que tenía la referencia de que el mandatario «les daba trabajo a los pobres». Después de una larga travesía, transportado por diferentes personas, al llegar a la ciudad capital, un vendedor de la «Feria Franca» le dio la dirección de la Casa Rosada. Mas aquel señor le dijo enseguida: «Es muy difícil que te atienda, porque los presidentes suelen ser gente ocupada; pero yo leí en el diario que mañana 19 de noviembre va a ir a La Plata porque es el aniversario de la ciudad. Ándate ahí». Así que se fue a La Plata, durmió al costado de la Catedral, y al día siguiente Facundo Cabral, siendo apenas un niño, logró burlar el cerco policial alrededor del mandatario y su esposa, Eva Duarte. Cuando un policía lo agarró para retirarlo, el presidente, que estaba saludando hacia ese lado, le dijo al policía «Déjelo venir», e hizo parar su automóvil descapotable, que tenía un estribo al que Facundo se subió de inmediato y conversó con ambos. «¿Quería decirme algo?», le habría preguntado el presidente. «Sí, ¿hay trabajo?», respondió Facundo. En un reportaje confesó que Eva Perón, en ese momento diría la primera «frase ética» que él escucharía en su vida, y que lo acompañaría por siempre: «Por fin, alguien que pide trabajo y no limosna». Gracias a esta conversación, logró que su madre obtuviera empleo y el resto de la familia se trasladara a Tandil.
Durante su infancia se convirtió en un marginal al punto de ser encerrado en un reformatorio pues se había convertido en alcohólico desde los nueve años. Escapó y luego cayó preso a los 14 años por su carácter violento. En la cárcel, un sacerdote jesuita de nombre Simón le enseñó a leer y escribir, lo puso en contacto con la literatura universal y lo impulsó a realizar sus estudios de educación primaria y secundaria, los cuales llevó a cabo en tres años, en lugar de los doce que era el período normal en Argentina. Un año antes de cumplir su condena, Cabral escapó de la prisión, aunque recibió aún ayuda del sacerdote. Gracias a un vagabundo, Cabral conoció la religión, aunque declarándose librepensador, sin pertenecer a iglesia alguna. Poco después, se inició en el medio artístico como músico y cantante.